Hrubieszów to najbardziej na wschód wysunięte miasto Polski, położone w Kotlinie Hrubieszowskięj. Jego centrum leży na wyspie w ramionach rzeki
Huczwy, która kilka kilometrów dalej wpada do Bugu. Pierwsze wzmianki mówiące o znajdującym się we wsi dworze myśliwskim, pełniącym w czasach jagiellońskich rolę stanicy myśliwskiej, pochodzą z 1255 r Przypuszcza się, że wcześniej na wyspie oblanej wodami Huczywy, istniał ruski gród obronny wchodzący w skład Grodów Czerwieńskich. Wówczas Hrubieszów leżał przy ważnym szlaku handlowym wiodącym z Lublina i Sandomierza na wschód do Włodzimierza Litewskiego.
Hrubieszów do przełomu XVIII i XIX w. nazywał się Rubieszowem. W I połowie XIV w. znajdował się w rękach książąt ruskich, a następnie Wielkiego Księcia Litewskiego. Od 1366 r. był lennem polskim, które w 1395 r. weszło w skład dóbr Korony. We wrześniu 1400 r. Hrubieszów otrzymał prawa miejskie z nadania króla Władysława Jagiełły. W XV w. monarcha wybudował w mieście zamek i często w nim przebywał. W 1412 r. w pobliskim Horodle podpisał akt unii horodelskiej. Szczególny rozwój miasta nastąpił w XVI w. i I połowie XVII w., kiedy było siedzibą starostwa przynoszącego wielkie dochody. Rządziły tu znane osobistości z rodów: Tęczyńskich, Żółkiewskich, Leszczyńskich i Opalińskich. W 1648 r. Hrubieszów złupili kozacy Bohdana Chmielnickiego, a w 1655 r. zajęli Szwedzi. N owy, niezwykle ciekawy okres rozwoju miasta i okolic nastąpił na początku XIX w. Wówczas tereny te kupił ksiądz Stanisław Staszic. Stworzył tu jedną z najlepiej zorganizowanych w Europie instytucji, która stała się zalążkiem spółdzielczości rolniczej. Uwłaszczył chłopów, zniósł pańszczyznę i w 1816 r. powołał Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie.
W II połowie XIX w. Hrubieszów był drugim co do liczby mieszkańców miastem Lubelszczyzny, wyprzedzając Chełm i Zamość.
Jest on miastem rodzinnym Bolesława Prusa, Abrahama Sterna, Wiktora Zina i Stefana Du Chateau. W Hrubieszowie przebywał i tworzył również Bolesław Leśmian.
Na ulicy 3 Maja 31 znajduje się wybudowany w I połowie XIX w. dawny pałac Kiesewetterów. Obiekt otoczony jest ogrodem pochodzącym z XIX w. Pałac został przebudowany w XX w. Obecnie znajduje się w rękach prywatnych i stanowi budynek mieszkalny.